贞观二十一年六月初七，太子李贞亲率十万主力大军进抵安市城下，与林承鹤所部胜利会师，聚十八万之众兵压安市城，然并未发动急攻，而是于离城两里处立下营垒，诸将纷纷请战，李贞皆弗许之，唯令神机营督导全军砍柴伐薪以整攻城之器具，十二日而后成，得各型投石机两百余、弩车近百，云梯无数，另有冲车数辆，万事已备，只待攻城，然李贞却依旧未曾下达攻城令，仅令各式投石机排于城下，每日以巨石轰击城头，掩护步兵掘地为壕，诸将皆莫名其妙，问之，则笑而不答，唯令三军从之，不得有误，众军虽惑，却莫敢不从，每日挖掘不止，三日遂成一壕，离城不过三百步，长四百丈，宽半丈有余，深亦半丈出头，呈环状，将安市城遥遥围在了其中。
大壕虽成，李贞却并没有就此收手，再次下令三军掘沟，以大壕为依托，分七路向城墙方向掘进，各沟长、宽、深皆与大壕相近，进抵至城前一百二十余步时，各壕横向挖掘，再次形成一道环状之壕沟，限令五日内完工，更下令所有挖掘出之土方堆于两壕之间，筑成小山，上设瞭望塔，为观敌虚实之用。
李贞此举一出，唐军诸将固然皆是满头雾水，城中高、杨二将也同样是惊诧莫名，闹不清楚李贞所欲何为，然，二人皆以为其中必然有诈，实不愿坐看唐军成事，遂下令隐蔽了半月有余的城中部分投石机阵地发动攻击，意图破坏唐军的挖壕行动，此举初时确曾造成唐军不小的损失，但很快便招来了唐军投石机的反击，双方互掷巨石，城上城下石弹呼啸往来，竟日不止，地动山摇间，其状激烈异常。
双方隔空鏖战四日有余，胜负未分——唐军所拥有之投石机威力虽较守军来得强悍，数量也多，然，因城中守军有着城墙的掩护，并未落在下风，与唐军投石机阵地日日对战不休，但却无力阻止唐军战壕之建成，至六月二十八日，唐军壕成，城中守军只得偃旗息鼓，又，高怀龙下令守军多置蓄满水之大缸列于城墙内侧，以监听地底动静，防止唐军挖地道入城偷袭，却因唐军投石机轰然发动不止，缸中之水始终波澜不定，此策聊胜于无，不得不将沿城墙内侧多布军力，以为防备之用。
贞观二十一年七月初三，唐军进抵安市城下已近一月，双方几番隔空对战，打得倒是热闹非常，却算不得惨烈——两边伤亡人数加起来也不到千人之数，这哪像是在打仗，简直跟演习是一个概念，这等战况令唐军诸将皆大为不满，众人明面上不敢有异议，可私底下却皆是牢骚满腹，为此进言请战者极众，闹得李贞烦不胜烦，索性闭
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