第二次假释是在安迪入狱后第十年，在安迪的影响下，他对自由产生了前所未有憧憬。此次他的表述与第一次差不多，但情绪明显急切了不少。结果还是被驳回，这次打击对他很大，更改变了他的想法，“希望是危险的东西，本就不该有。
辗转又是十年，此时安迪已成功逃狱。他虽然答应安迪如果假释就去完成他交代的事，但他对自由已不抱希望。安迪能逃出去，是因为“有一种鸟是永远也关不住的，因为它的每片羽翼上都沾满了自由的光辉。”安迪是这种鸟，他深信自己绝对不是。
第三次假释他说了这样一段话。
“我每一天都在后悔，但不是因为受到了惩罚才后悔。我回首前尘往事，那个犯下重罪的小笨蛋。我想和他谈谈，想给他讲道理告诉他什么是对是错。可我办不到，那孩子消失了，只剩下我一个垂老之躯。我得接受这个现实。改过自新？狗屁不通的词儿，你盖章吧！别再浪费我的时间，跟你说句实话吧，我他妈的不在乎了。”
他像被磨圆了棱角的石头，失去了锐利和个性。他不仅放下了罪孽，同时也放弃了希望。无欲无求，心已被监狱上了难以打开的枷锁，身在何处都无济于事。
有时候我们为了适应环境，因为工作、生活、迎合大众来逃避孤独，给自己画了个无形的圈，强迫自己变成那个讨喜的人，内心挣扎数次，却从不敢走出去，直到最后彻底失了勇气。
而对于监狱里面的囚犯而言，习惯，是比生物钟更强大的东西！
瑞德假释之后，被安排去超市套袋子，住的是老布曾住过的房子。没有亲人、没有朋友，更可怕的是他根本无法适应高墙之外的生活。
“40年来每次上厕所都要请示，不请示连一滴尿都尿不出来。”我想这应该只是他诸多不适应中的冰山一角。
他看着街边橱窗里的物品，每天都想犯罪，这样就能够破坏假释条例，再回到肖申克监狱，结束这惶惶不可终日的生活。
瑞德曾这样形容肖申克：“这里的高墙很奇怪，刚开始你讨厌它，慢慢地你适应了它，再后来你就离不开它了。当你被判终身监禁，你就等于交出了一生，至少也是一部分。”
在里面待了四十年的瑞德，已经习惯了监狱的一切，在那里他是个“无所不能”的生意人，有着一群谈得来的朋友，熟悉的环境他已游刃有余；出来之后成了最底层的超市打包员，每天与人的交流只是报告上厕所，外面的世界对他来讲陌生又孤独。别跟他谈自由，
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