贾敏在为探春选夫婿时，就考虑到她的性格，不会像迎春的夫婿那样，是个安于现状淡泊不争的，探春比较有进取心，她的夫婿，就该同样有上进心，想要成就一番事业，嫁给这样的男人，她会是个很称职的贤内助；但若是她的夫婿个性格像迎春夫婿那样，一个就想躺平做个闲云野鹤，一个总是督促他拼搏进取奋发向上，那对两个人来说都是一场灾难。
贾敏给探春找的这位少年，就是个有雄心壮志的人，双方家世相当，父亲都是公侯府上的次子，原先显赫过，现在已经在走下坡路，算得上门当户对，少年家的情况略微复杂些，但以探春的能力，完全应付的来，而少年本人挺争气，不过十六岁，已经考中秀才，贾敏托姚先生考察过，说他天分颇高，不出意外，能在三十岁之前考中进士，可以说各方面都跟探春很配，而且云清也说两人八字相合，因而贾敏从中撮合，很快把这门亲事定了下来。
迎春去年出嫁，探春今年又订了亲，姐妹们早晚要离开家里，成为别人家的人，贾宝玉对这件事逐渐有了清晰的认知。
他在林家读书，整日跟兄弟们在一处，与林黛玉相处的时间大大减少，论理说两人之间即便有些朦胧的小苗头，也早该枯萎了，可是，也不知道是不是真的是前世的缘分，明明两人没了原著中那种条件，就是很普通的表亲相处，贾宝玉却还是对林黛玉动了心。
少年人的心思浅显，有点什么很容易看穿，林如海虽然不常在家，一般两个月能回来一趟，住上两三天，但就这寥寥数日，已经把贾宝玉的心思看个一清二楚。
只是贾宝玉并不符合林如海的标准，他又没有任何越礼的表现，若是强硬阻拦，反倒会弄巧成拙，林如海在官场二十余年，各种手段多得是，一边让姚先生盯紧他的学业，教他各种人情世故交际往来，占去他的时间，让他没工夫多思多想；
一边明里暗里提起对女婿的要求，要脾气好能包容黛玉的小性子，不能让黛玉受委屈；要才学好四书五经诗词歌赋样样精通，才能跟黛玉有共同语言；要懂事上进能建功立业，以后才能给黛玉带来安稳的生活；要洁身自好一心一意，这样才不会让黛玉伤心烦恼……
林林总总数十条，条条都跟贾宝玉有些距离。
贾宝玉是实心人，却又不是傻子，一开始还没理解林如海的意思，因而努力朝着林如海定下的目标奋进，结果越努力林如海那边的要求越多，他也渐渐回过神来，知道林姑父是对他不满意，故意提这么多要求，就是为了让他知难而退。
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