民众和驻守军队闻风丧胆。
但李金旸注意到，面前的这个芝加哥，在整个美利坚中部地区的重要性，甚至超过一个广袤无边的达科他地区。
根据向导和当地俘虏的情报，这个芝加哥城市建在密歇根湖与芝加哥河的交汇处。于十来年前，美利坚联邦政府将芝加哥河重新修建一番，变成可以通航大型商货船的运河之后，让密歇根湖与密西西比河联通，而处于这两者之间的交点处的芝加哥，便因为这便利而廉价的水运开始发展，而后来随着穿过芝加哥的数条铁路的修建，让芝加哥更加发展，变成了粮食加工、畜牧业加工、以及一些工业制造业的中心城市，人口从十年前的不到一万人，发展到如今的11万人。
而芝加哥部署了一个联邦志愿兵步兵旅，约4000人不到的兵力。
一夜之间，李秀成率领特种师的9500来名将士直接将芝加哥东面、北岸和南面的数条铁路全部破坏，并将一条濒临芝加哥运河边的铁轨和枕木修筑到运河中，逼迫铁路司机将两列火车开到运河边，推翻火车调入运河内，又拆卸铁轨将近2公里，投入运河，将整个运河全部阻塞起来。
这样，将芝加哥的铁路和通往密西西比河的运河全部破坏，切断了补给和支援、逃跑的线路。
就是这么大的动作，那4000联邦兵力还是没什么动静，不敢出动出击前来迎战。
而李秀成也没有立刻进攻，因为一路奔袭，特种师并没有携带火炮，在查看到敌军有碉堡炮台等防御工事后，李秀成担心强行进攻伤亡过大，便特意打听到芝加哥西部的伯温镇上有一处武器库，他便命人先行攻占这里。
虽然联邦军队有些准备，但还是没想到特种师的单兵火力会如此犀利。
这天，天刚刚亮的时候，守卫武器库的联邦士兵，多半还没睡醒，便在睡梦中被偷偷摸进军营的特种兵将士给抹了脖子，剩下被惊醒的一些军士，也很快被全歼。武器库内的二十余门火炮被组装起来，很快运到芝加哥的联邦志愿兵旅设立的碉堡处。
而这个时候，听到枪声的芝加哥市内的居民，开始纷乱起来，不少人开始前往火车站和运河码头，准备逃离芝加哥躲避战乱。但此刻的芝加哥，除了运河码头上的一些船只能通过小段往东的运河前往密歇根湖之外，其余的无论是铁路，还是往西南方向的运河，都已经断绝了交通。
整个市中心的火车站和市区东侧的运河码头，密密麻麻地挤满了人群，三万多名居民拥挤在火车站和码头，高声叫骂
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