士气高昂的森家部队不可阻挡，连破三之丸和二之丸。森可隆更是率领所部亲自攻击西门的城门，和鸣镝备左右夹击，把三好政康留在西门进攻雨秋平的一半军队彻底击溃，打开了高屋城西城的城门。
常磐备和鸣镝备且战且退，逐渐从西门向高屋城内退去。而此时，三好义兴和安宅冬康的部队位置非常尴尬——他们正位于松永军的西南方，绕路绕到一半。即没有办法立刻投入到对雨秋军的追击里去，又没有办法立刻原路返回绕回高屋城的南门，进城支援。三好-松永联军最大的一股兵力，在战局最焦灼的时候却只能在外围打转、作壁上观。
此时，在高屋城内，三好政康的500战兵和城内4000辅兵要面对森家的近1500战兵和鸣镝备的攻击。而松永久秀的部队，却被常磐备死死挡在高屋城西门外，无法进城支援。三好长逸好不容易摆脱了穴山信实的骚扰，撤到了北门外，却被森可隆留下的500战兵给挡在了三之丸外。在鸣镝备和森家部队蚁附登城般的狂攻下，三好政康无力抵抗，从本丸败逃而出，撤向了三之丸的南门坚守，试图等待三好家的援军抵达。
雨秋平立刻把常磐备和所有的辅兵撤入城中，完成了西城、东城和北城的布防，随后和森可隆一起从城墙和地面两路夹击，进攻三之丸的南门。高屋城内外就仿佛一个个巨大的同心圆，织田军在小圆里绕来绕去，三好军则不得不在城外的大圈上赶路。等到三好义兴和松永久秀终于整顿好队形，绕到了南门准备支援时，骁勇难挡的森可隆已经控制住了南城的城门。三好政康最后的部队在城头努力坚持，却被鸣镝备和常磐备的铁炮当成高处的活靶子一般连续射杀。三好政康本人也在乱军里被铁炮队的宇治秀高一枪击伤，不久后失血过多而亡。
随着三好政康的阵亡，三好政康仅剩的残兵也无力抵抗。他们被逼到了墙垛边缘，不少人投降，还有少数三好家足轻绝望地跳下城垛落入护城河里身亡。
三好军本来是来守城的，根本没有携带攻城器械，没办法进攻，只有松永久秀的营地里打造了攻城器械。然而，异常活跃的森可隆在打下了南城后，立刻转战东城，打开城门冲入松永久秀几乎没有战兵把守的大营里。松永家的辅兵如鸟兽散，辛苦打造的攻城器械也被森可隆尽数焚毁。在三好-松永联军的援军抵达东门前，再次撤回了高屋城内。
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一连串让人眼花缭乱的混战后，三好-松永联军和织田军愣是令人瞠目结舌般地打出了只有在雨秋平发明的战棋游戏里才能见
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