楚云飞是个目光十分长远之人，但他又是个传统而铁血的军人，认为军人当以服从命令为天职，对于目前的领导也十分忠心。
同时他的政治和战略眼光也非同一般，原著中，在抗战的最后阶段，鬼子马上就要被赶出华夏大地的时候，他的目光就已经看到了抗战结束之后危机。
所以早从李云龙率领新一团从苍云岭正面突围一役开始，楚云飞就开始注意到了他，但是后来李云龙被调到了被服厂，他又放下了心思，直到前段时间李云龙率领独立团全歼山崎大队从而再次进入了他的视线，他对此再次重视了起来，因为独立团的驻地几乎可以说就在他三五八团的隔壁，他料定李云龙迟早会成为他的劲敌。
所以对于李云龙，他在佩服的同时，又心生防备，因此这次晋绥军到这边来学习观摩，他才会特地申请来独立团考察学习。
而随着他进入独立团的参观和感受，楚云飞的这种感觉越发地强烈起来，看到独立团的装备、战士的总体素质和精神面貌，还有独立团的一众基层干部素质，他不得不承认，独立团比自己想象的还要强悍，几乎可以和他的三五八团相比了。
所以，对于李云龙的顾左言他，转移视线，他直接单刀直入，要求看独立团的战术演练，好从中分析李云龙的指挥习惯和作战风格。
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