重新恢复了一定战力，并且迂回至北条军的侧翼与穴泽新右兵卫尉部展开夹击。
很快，上杉军就仗着人多势众将北条幻庵所率的五百余军势团团包围起来。北条幻庵虽然还想做困兽之斗，但是却被占据绝对兵力优势的上杉军打得七零八落，所剩无几。仅剩下来的北条军更是争先恐后的朝着小田原城逃跑，完全丧失了战意。
北条幻庵认为自己的计策并没有达到预期，已经失败。他万万没有想到上杉军竟然能快速反应过来并组织兵力抵御突袭，觉得北条家的败亡已经不可避免。于是，北条幻庵感到无颜面对北条氏康、北条氏政父子，就趁着夜色，一人一骑逃至坊所山谷之中切腹自尽，结束了自己的生命。
而北条幻庵并不知晓的是，驻守在河村城、押切城、鸭泽城等地的中条藤资、色部胜长、安田长秀等将纷纷率军前去救援遭到突袭的加地春纲，导致联军的包围圈呈现了一个巨大的缺口。
可另一路的多目元忠、荒川丰前守、大道寺周胜三人所率的三千军势，趁着北条幻庵对幻庵馆的上杉军发起突袭的间隙，顺利突破联军所设下的重重阻碍，不断迫近联军本阵所在地的高丽寺山。
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