其实北条军的兵力并没有先前联军围攻小田原城时那样多，根本做不到完完全全的包围，只能在小田原城的东、西、北叁个方向各布下一千余人进行驻守监视。至于海上，根本就无力封锁，只能眼睁睁看着伊豆水军众和相模水军众源源不断地向小田原城输送粮草辎重。
正所谓祸不单行，这时又传来了令小田原城守军大为振奋，对北条军大为不利的消息——八条家的伊豆守护代宇佐美定胜准备率伊豆之兵五千余人出阵相模，计划在十天以内赶至小田原城外，救援困守在小田原城中的八条宗信。
在如此内忧外患之下，北条军上下逐渐失去了战意，垪和康忠也不得不开始考虑解除围城退兵而返。
由于北条军先前在向小田原城进军途中并没有攻落八条家位于武藏、相模两国各地的重镇要地，因此给自己的后方埋下了巨大的隐患。
就在北条军攻打小田原城的同时，足柄城城主丸山信定、玉绳城城主计见尧元、叁崎城城主间宫康俊等人纷纷在北条军的后方进行奇袭，意图切断北条军主力的粮道和后路，使其陷入孤立无援的境地，从而一举歼灭北条家的有生力量。
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