男三好义兴率一万五千余军势前去攻打占据了将军山城的六角军；弟弟三好义贤负责节制河内、阿波、澹路、和泉等国军势，并进驻岸河田城附近的久米田寺，迎击不断迫近的金吾畠山军。
永禄四年，三月。
六角义贤以家中重臣永原重澄为先阵，令其率三千军势据守在将军山城，自己则是率一万七千余军势于将军山城西南方的神乐冈布下了本阵。
三好义兴并不打算与六角军进行长时间的对峙，便令松永久秀率先对六角军发起了勐攻。
松永久秀虽然在河内败于根来寺的僧兵之手，但这并不代表他军事能力欠缺。随后，松永久秀率七千余军势轻装上阵，迅速渡过了北白川，并将疏于守备的将军山城攻落，讨取自永原重澄以下五百余人。
尽管永原重澄轻敌大意，并为此付出了生命的代价。可他还是为六角义贤争取到了足够时间来应对三好军的突袭。
六角义贤很快就派兵占据周边高地，用铁炮、弓失对松永久秀所部进行持续的火力压制，并对松永久秀所部造成了一定的伤亡。
松永久秀见短时间内无法顺利突破六角军本阵的防线后，为了避免己方损失惨重，只能退入将军山城进行休整。
随着三好军夺回了将军山城后，战场的主动权也随之倒向了三好军一方。
正所谓世上的事往往事与愿违。
就在三好长庆获知将军山城夺回的消息后感到非常高兴，并接连举办连歌会，似乎忘了还有金吾畠山家这一个对手在。
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