兼继承家督之位。
应该说岛津家的运气还是很不错的，正是因为肝付家遭遇大丧之际，不敢轻举妄动，岛津家才得以全力对付菱刈家和相良家，无需担心肝付家在背后搞一些小动作。
然而，肝付良兼在继承家督之后也没多久，于元龟元年四月末病逝。
肝付良兼在弥留之际，将他和尹东义右的女儿高城御前所生之女嫁给了庶出的弟弟肝付兼亮，把肝付兼亮收为自己的婿养子，再由肝付兼亮来继任肝付家的家督。
肝付良兼的这一举动，不管你有没有看明白，反正肝付家达到了两个目的：一是把庶出的肝付兼亮身份扶正，成为嫡子，顺利继承家督之位；二是把肝付兼亮变成尹东家的外孙女婿，进一步加强与尹东家的同盟关系。
就在肝付兼亮继任肝付家家督的几乎同一时间，岛津家也发生了一件大事：元龟元年五月，已退隐多年的前任岛津家家督岛津贵久在加世田城逝世。
初生牛犊不怕虎的肝付兼亮，决定趁着岛津家正逢大丧之际向岛津家发起大规模反攻。
元龟元年，六月。
在尹东家旗下水军众的大力支援下，以肝付家为首的四家联军出动战船三百五十余艘，从锦江湾水路进攻岛津家所控制的樱岛。
樱岛与岛津家本据鹿儿岛城隔海相望，是一处极为重要的战略要地，岛津家久提前探知了肝付家的动向，他深知樱岛与鹿儿岛城上唇齿相依的关系，直接亲自前往樱岛布置防务，修建了大量阻止船只登陆的石垣和栅栏、木桩等。
四家联军一看樱岛已有防备，干脆一不做二不休，调转枪头绕开樱岛直接攻向岛津家本据鹿儿岛城，企图铤而走险，来一出‘搏一搏，单车变摩托’。
不过，岛津家好歹也是人才济济，怎么可能会留给肝付兼亮这么一个捡便宜的机会？
岛津义久得知此事后当即派遣家臣平田新三郎，在龙水港一带阻击肝付兼亮等人，成功击退了四家联军。
虽然肝付家为首的四家联军的这次袭击行动没能成功，但是也将岛津家旗下水军众实力不强的底细摸清了。在面对来自海上的攻击，岛津家只能采取守势，选择在岸上迎击的战术。但即使如此，四家联军仍然没能从岛津家占到丝毫便宜。
肝付兼亮在没讨得任何便宜后就向尹东义右请求大军支援。
此前尹东家与岛津家数次交锋，均以失利而告终，尹东义右对此一直耿耿于怀，他决定趁着四家联手的大好良机，倾尽全力与岛津家
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