由于地理上较为邻近，岛津家和琉球之间很早以前就有贸易往来。
在战国时代之前，双方大体上维持着较为平等的贸易伙伴关系，直到岛津贵久担任家督时期仍是如此。
在现存的岛津贵久写给琉球国王的文书中，“善邻友邦”、“唇齿之国昆弟之约”等词更是随处可见。
到了岛津义久时期，特别是在兼并了大隅一国之后，岛津家的实力大增，野心也随之膨胀起来，对琉球的态度也硬气了不少。
自从元龟二年开始，岛津家重臣尹集院忠栋、平田光宗等人就曾多次致书时任琉球国王的尚元王，要求琉球只能与持有岛津家颁发的朱印状商船从事贸易，对没有岛津家朱印状的商船，琉球应当立即驱逐，不得与之贸易，更不得允许其停靠。
面前岛津家如此无理的要求，是企图垄断扶桑对琉球的贸易权，并排挤竞争对手。
但这一要求对于琉球来说并没有任何好处，纯属是无理取闹。因此琉球方面对此是不予理睬。好在岛津家正面对来自北方大友家的威胁，对琉球只能是逞逞嘴上功夫，并没有真的要强迫琉球就范，双方继续你来我往进行贸易，毕竟挣钱嘛，不寒碜。
八条景定深知葡萄牙人拥有众多佛郎机炮，而且其佛郎机炮的口径也是大都大于上杉军所装备的，便让上杉将军家船奉行、尹势长岛城城主九鬼嘉隆来节制安宅清康、安宅信康、高原次利、宫本传太夫、入江四郎左卫门、福田又次郎等澹路、讃岐、盐饱水军众诸将，让其率铁甲船两艘、安宅船六艘、关船二十艘、小早二十艘、千石船十艘、奉公兵船五艘等诸多战船组成的庞大舰队北上，与小早川隆景、忽那通着两部水军众联合起来，向停泊在别府湾的葡萄牙战船发起钳形攻势。
元龟三年，六月二日。
九鬼嘉隆所率舰队在途经左伯湾之际与意图南下袭扰北日向沿海地区的三艘葡萄牙加来船以及为其引路的丰后水军众五艘小早、一艘关船相遇，双方战船随即展开激战，上杉军大小战船相互配合，先与葡萄牙人的加来船展开了激烈的炮战。
之所以上杉军的战船能与葡萄牙战船相抗衡，主要是因为葡萄牙战船仅有三艘，而且还没有府内馆、臼杵城等地城防佛郎机炮的火力支援。
虽然葡萄牙人的加来船性能优良，但上杉军也添设了铁甲船这样的大型战船，并且在两艘铁甲船上各配置了七门佛郎机炮。而且，铁甲船外部的铁甲是用厚一寸半的铁皮包裹着，船身更是花费重金从琉球购入的铁力木
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