井尹直绪这个首任的琉球探题、冲绳守护，也是个肥差。
曾经的琉球将大明赏赐及贸易所得的大量丝绸、瓷器运往东南亚诸国，又将东南亚诸国所出产的苏木、胡椒、香料以及扶桑出产的太刀、铜、锡等作为贡物运往大明，以此来获得丰厚利润。陈侃曾在《使琉球录》中记载:“琉球贡物，唯马及硫黄、蝟壳、海巴、牛皮、磨刀石乃其土产。至于苏木、胡椒等物皆经岁易自暹罗、扶桑者。”
加上地理位置的优越，井尹直绪完全能经大明福建、浙江等沿海诸省购入大量纺织品、漆器、纸、伞、徽墨、朱砂以及众多中药材，而后再销往九州、四国、西国甚至是近畿诸国、东国等地，从而获得大量利润。
不过好在景定对琉球群岛的开发相当重视，之后还让井尹直绪兼任了那霸凑、运天凑两座海港的凑奉行役职，并为其配置了两艘铁甲船、五艘安宅船，以加强冲绳本岛的防卫力量。同时，景定还许可了井尹直绪全权负责对大明的贸易与沟通交流，并下发了朱印状，允许冲绳藩独占与大明的贸易。
至于先岛国，景定也没有将其忘却，而后便安排了越后枥尾众、上杉谦信旗本众出身的大河户忠繁，让其从左渡泽根城转封至先岛石垣岛，筑石垣城，领有先岛诸岛一万五千石知行地，并担任先岛守护、琉球探题代。
其余左渡一国的大小领主也一一进行相关调整：原赤泊城城主渡边纲景转封至杂太城，领有八千石知行地，并担任左渡守护、杂太郡郡司等役职；小木馆馆主竹村彦右卫门转封至泽根城，领有两千石知行地，并担任左渡藏入地奉行；久知城城主山田长秀转封至赤泊城，领有两千五百石知行地，并担任左渡守护代；岛垣隼人佑（越后水军众出身）受封小木馆五百石知行地，负责维护左渡周边海域的警戒，维护海运商路的安全；相川馆馆主山田喜右卫门转封至久知城，领有一千石知行地，仍担任大须银山、鹤子银山、三川砂金山、相川金山等地的矿山奉行······
如此一来，左渡三郡的石高为两万一千石，剩余的七千石则是收为了上杉将军家的直领。
其实，景定对雄踞南九州的岛津家也不太放心，万一上杉将军家在冲绳诸岛、先岛诸岛的防卫力量薄弱，岛津家野心突然膨胀，趁虚而入，将其夺取，那么急需休养生息的上杉将军家可能会鞭长莫及，疲于应付。
故而，景定特意安排了擅长打防御战的井尹直绪入驻冲绳今归仁城，以及让上杉将军家的越后元从家臣大河户忠繁入驻先岛石垣岛。
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