2004-05赛季，达伦·弗莱彻的位置由右路移至中场中路，尽管上场次数不如2003-04赛季，但表现却取得明显的进步，在当时曼联433的系统中，达伦·弗莱彻逐渐成为辅助罗伊·基恩的绿叶，并从基恩身上学多许多有用的技能。
2005-06赛季，是达伦·弗莱彻转折的一年，当时达伦·弗莱彻的表现还未受到广泛认可，反而因为一些失误而屡遭诟病，但弗格森坚持信任他的潜力，很多舆论对此不理解。在2005年10月的一场英超中，曼联一比四惨败给米德尔斯堡，曼联队长罗伊·基恩在赛后点名批评队中一些年轻球员不成器，其中就有达伦·弗莱彻，这个事件成为基恩离开曼联的导火索。2005年11月6日在曼联对阵切尔西的比赛中，达伦·弗莱彻打进意义非凡的一球助曼联一比零击败了切尔西，这个进球终结了切尔西四十场英超不败的记录，达伦·弗莱彻用自己的行动证明了自己的能力。
2006-07赛季曼联引进的迈克尔·卡里克一度被认为会压缩达伦·弗莱彻的上场时间，但赛中图片是这位苏格兰国脚仍然可以在卡里克和斯科尔斯伤停时很好的顶替他们的位置。达伦·弗莱彻在这个赛季仍然获得四十次上阵机会，在对米德尔斯堡和查尔顿的比赛中打进了三球，同时他也在欧冠的发挥也非常出色，帮助曼联七比一击溃罗马，而在老特拉福德三比二击败ac米兰的比赛中，他的表现得到众多球员和球评家的认可。
2007-08赛季曼联在中场位置上引进了欧文·哈格里夫斯和安德森，这使得达伦·弗莱彻的上场次数急剧下降，在英超中仅有十六次出场，各项比赛加起来也仅仅只有二十四场出场纪录，为达伦·弗莱彻进入曼联一队后的最低纪录，但是在有限的比赛中达伦·弗莱彻依旧有不俗表现，最精彩的发挥在英格兰足总杯八分之一决赛中，曼联对宿敌阿森纳的比赛，达伦·弗莱彻独中两元帮助球队四比零大胜对手。
2008-09赛季是达伦·弗莱彻真正上位为曼联绝对主力的赛季，英超前两轮达伦·弗莱彻就打进了两个进球，而且在哈格里夫斯长期缺阵的情况下勇敢地挑起了中场防守的重担，达伦·弗莱彻在这个赛季各项比赛出场四十二次，位列曼联队内第五位。在欧冠半决赛对阵阿森纳的比赛中，达伦·弗莱彻大范围的拼抢使得阿森纳队束手无策，帮助曼联以总比分四比一淘汰对手，但是也是在这场比赛达伦·弗莱彻在球队早已锁定胜局的情况下达伦·弗莱彻在禁区内铲倒了弗朗西斯科·法布雷加斯吃
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