考文垂登场效力，由于亨德森的表现出色，获得考文垂俱乐部延长借用的协议，外租期限至2009年5月3日。
2009年2月29日在考文垂对阵诺维奇城的比赛中，亨德森取得自己在考文垂的首个入球。可是在2009年4月8日亨德森却因伤被遣送返回桑德兰。2009-2010赛季亨德森在经历外租积累经验之后，迎来首个完整的职业英超赛季。整个赛季还不到二十岁的亨德森开始成为桑德兰的绝对主力，亨德森为桑德兰出战三十八场比赛，被桑德兰俱乐部评为桑德兰赛季最佳球员。
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