功曹类似时下办公室主任。工作还未满月，关羽就觉得杨仪这人不错，便写了一封亲笔信，让杨仪带上，前往蜀汉面交刘备。
杨仪一路跋涉，历尽道途艰辛。到达成都，完成差使。按理，杨仪应该返回襄阳，但没想到，刘备看罢关羽的亲笔信后，感到不过瘾，就召杨仪面谈，意欲多加了解结义二弟关羽的近况。不想这一谈，谈到了军事布局，又从军事布局，谈到政治得失。杨仪的见解之独特，分析之透切，让刘备欣赏不已，于是将其留下，任命杨仪为左将军兵曹掾。
公元219年，刘备在马超等将领的"坚决拥戴"下，自称"汉中王"，在封赏一大批武将的同时，也提拔了一批文官。杨仪被升任尚书。
这期间，犯了孤军北进曹魏之错的关羽，大意失掉荆州，接着又丢襄阳，直至败走麦城，被东吴大将吕蒙所害。为给关羽报仇，已经称帝的刘备，于公元221年，兴兵七十万，剑指东吴。杨仪随军，但性格孤傲的他，竟然老是与尚书令刘巴滋隙。刘备为求安稳，将杨仪改任遥领弘农太守。
刘备因夷陵之战惨败后，抑郁至死。公元225年，诸葛亮启用杨仪，任命他为参军，代行相府事宜。之后数年，杨仪一直侍奉诸葛亮，并在汉中治理中，体现了出色的才干。
诸葛亮开始北伐期间，军事上重用大将魏延，内务上则倚仗杨仪。但让诸葛亮头疼的是，魏延与杨仪尤如一对天生的冤家，谁也不服谁。曾有几次，两人因为看法不同，竟在大庭广众之下欲行动武。如果不是诸葛亮震慑，早就两败俱伤。因于北伐关键在于军事，诸葛亮不可能卸换大将魏延。为了促使"将相和"，诸葛亮多次提醒杨仪"宰相肚里能撑船"，不妨大度一点，礼让魏延，但杨仪就是不听。
虽然杨仪在魏延这个问题上违拗诸葛亮，但在本职工作上，如制定规划、筹措粮草、军中礼节，总是有条不紊，到角尽边。如此，诸葛亮又不忍像刘备对待刘巴与杨仪那样，将杨仪调任别处。
公元234年，诸葛亮病逝五丈原。遵诸葛亮所留锦囊三计，杨仪率部安全退回，并成功诛杀了魏延。杨仪自恃功高，必能接替诸葛亮遗位执掌朝政，招呼都尉赵正用《周易》卜筮，是为"家人"。此卦让他心灰意冷。
卦这东西，有时还真的不得不信。事实上，诸葛亮生前早有密奏刘禅，认为杨仪性情急躁、心胸狭隘，难堪重任。刘禅便任蒋琬为尚书令、益州刺史。杨仪则仅为中军师，且无半军。
杨仪就不满，认为当初他任刘备手下尚
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