蜀汉有五虎将，魏国有五子良将。五虎将为关羽、张飞、黄忠、马超、赵云；五子良将为张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃。两者有三个相同、三个内外有别。
先说三个相同：一是数量，都是五人；二是各有一人与"虎将"、"良将"名不符实：关羽虎落平阳被犬欺，有失"虎"威，于禁晚节不保羞先人，显失"良"性；三是关羽迫降并囚了于禁，而礼待于禁的东吴则灭了关羽并将其首级送交曹魏。
再说三个内外有别；一是"五虎将"出自蜀汉主人刘备之手，"五子良将“则出自旁观者陈寿所著的《三国志》；二是"五虎将"公布后，反对声来自内部，即关羽，认为马超不够格，"五子良将"排定后，责疑声来自外部，即读者，认为李典应该入；三是关羽闹了一阵情绪后，也就自我偃旗息鼓了，读者明白李典的功绩后，则越发为其抱不平。
李典，出生年月不详，字曼成，山阳郡钜野县乘氏，即时下山东省巨野县龙固镇人。李典从父李乾、李乾子李整，先后为助曹操打拼天下而献身。曹操因此关照李典，屡予重用升职。后来，李典索性带领家族脉系一万三千余人，从封地迁徙到魏郡邺县曹操住地。曹操赞扬李典为再世耿纯（东汉中兴名将，曾举族迁徙助刘秀打拼天下），并加封其为破虏将军。
李典为助曹操成就霸业，不惜押上整个家族。这个"赌注"的核心内容，便是"一荣俱荣，一损俱损"，换句话说，如果曹操落败成寇，那么以李典忠心不二的个性，结局也就不会好到哪去。惟此，李典除了孤注一掷、呕心沥血、义无反顾外，别无出路，这就促使李典创建了数不胜数的卓著战功，现择李典三起关键功勋，证其厉害。
公元202年，曹操在黎阳与袁谭、袁尚对峙并激战。曹操遣派李典与程昱等将领，负责用船运输军粮。不想袁尚事先己派魏郡太守高蕃，带领重兵驻守河道。闻知此情，急需军粮的曹操急令李典、程昱："如果船难溯河，那就借道陆路。"而陆路运粮，类似杯水车薪！李典便道："高蕃扼守河道，主要依赖水势，士兵必定轻敌，我们强走水道，袁军始必惊惶。此举虽为险棋，但有利前方战局取胜。有利国家的事，为将的就要奉行'将在外君令有所不受'，我决定攻打高蕃，疏通水路。"此举得到程昱的全力支持。高蕃果被打败，水路赢得畅通。
同年，借栖荆州新野的刘备，遵荆州牧刘表之令，北攻曹魏辖地叶县，驻军博望。曹操遣派大将夏侯惇、于禁、李典抵御。这天早晨，刘备率军烧掉营地撤走，夏
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