公元前209年11月，邓说和伍逢均败退至陈县，陈胜暴怒之下，诛杀了邓说。
此时的陈县实际上已经没有什么防卫力量了。陈胜手中的大量军队被派往各地征战，谁也没想到时局的变化竟然如此之快，攻守易型只在瞬间便完成了转变。
田臧和宋留先后败亡，使得城防空虚的陈县顿时暴露在章邯面前。
狡猾的章邯抓住战机，亲自率领大军直扑陈县。
陈胜的上柱国房君蔡赐在陈县保卫战中被章邯军击败后战死。已经无将可用的陈胜亲自出城监军，监领部将张贺在陈县西门外迎击章邯。两军激战后张贺也战死，陈胜被迫放弃陈城，向东南的汝阴方向撤退。
陈县失守了。
陈胜从陈县撤出后，迅即向东南溃逃。章邯岂肯放过这个良机，立马派人继续追击。陈胜一路跑到下城父（今安徽涡阳县西北），此刻的他已经成为孤家寡人，他的车马夫叫“庄贾”，感到继续逃跑下去，终究会被秦军俘虏，与其被俘而死，不如早作打算。
他趁着陈胜不注意，砍下了他的人头，然后，投靠到秦军，把陈胜的人头献给了章邯。
陈胜死后，他身边的涓人（类似家奴）吕臣在新阳（今安徽界首北）起兵。用苍色的头巾包头，作为身份识别标志，这支军队称为“苍头军”。吕臣统率苍头军，趁章邯不备，对陈县发起突袭，不但夺回了陈县，还杀掉了庄贾，算是为陈胜报了仇。然后，以隆重的仪式把陈胜葬在砀山。
章邯原以为消灭了陈胜，“张楚”政权就此垮台，没想到冒出一个吕臣又把陈县给占了。章邯随即调遣兵马，再次对陈县发起进攻，吕臣抵挡不住秦军的强势进攻，不得不退出战斗，于是，秦军重新占领了陈县。
不甘心失败的吕臣，与从九江方面过来的英布率领的楚军汇合后，又一次攻打陈县，得手后再次打出了“张楚”的旗号。没过多久，章邯彻底解决了宋留的残部后，挥师北上，第三次围攻陈县。
面对秦军绝对的主力，吕臣与英布自知难以抵挡，便主动向泗水郡方向撤退，最后加入到项梁的队伍中。
至此，陈县完全落入了秦军手中。
张楚王陈胜，从大泽乡起兵，到陈县称王，再到兵败被杀，仅仅过了短短6个月的时间。
眼见他起高楼，眼见他宴宾客，眼见他楼塌了。
陈胜的学识、胆魄以及手腕在乱世之中，不足以支撑其走到最后。他的眼界和胸襟均不够开阔，带兵打仗不行
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