《初恋五十次》首映口碑票房双丰收，势不可挡的成为了情人节档的票房冠军。
几乎所有影评人都给予了电影好评，他们普遍认为《初恋五十次》是一部类似于童话的电影，却能给人们带来一些不同以往的感动。
“故事的想象力丰富，杨简的表演幽默风趣，他的表现出乎了所有人的预料。客串《老友记》时他的演技就令人惊讶，在这部电影中他更是塑造了一个魅力十足、情绪复杂的男主角。”
“电影铺垫得细致周到，不但没有生硬堆砌之感，反而让人觉得情节发展流畅至极。剧本是这部电影成功的关键，最不可思议的是，这竟然是NBA球星在上个赛季中创作的剧本。”
“杨简创作的《Melancholy》是一段完美契合电影的纯音乐。这段音乐和沙滩男孩的《Wouldn't It Be Nice》给电影加分不少。这部由NBA球星主演的电影，是史上最佳爱情电影之一。”
“如果你爱的人每天都要忘记你，那么你是否愿意每天用你的爱感动她，让她再次爱上你？集幽默、轻松、圆满、纯美、感人、浪漫于一体的爱情电影。”
影评人并没有剧透，却吸引了更多人进影院。因为杨简的表演几乎没有差评，人们都很好奇这个NBA球星演戏到底有多好。
德鲁-巴里摩尔同样得到了大量好评。之前她演了很多性感角色没红，捂得严严实实主演《惊声尖叫》和《初恋五十次》却红了，真是世事难预料。
观众都觉得露西很可爱，而且巴里摩尔的演技同样出色。身高差距没有让两人看起来不合适，反而很有趣。
两人在雨中的吻戏海报当天就卖疯了。照片拍摄的角度像极了后来《恋恋笔记本》的雨中吻戏，不过这部是在夜里、灯光的照耀下，色彩不同。
媒体不仅炒作杨简和巴里摩尔的绯闻，还提到了詹妮弗-安妮斯顿参加首映礼的事。她和杨简在一起合影，眼神中满是爱意。最近倒是没人提卡梅隆-迪亚兹了，卡梅隆拍戏杨简都不去探班，他俩似乎真不是一对。
同天上映的电影还有马修-派瑞和萨尔玛-海耶克主演的《傻瓜跑进来》。“瑞秋格林”并没有去“钱德勒宾”那边捧场，明显和杨简的关系更近。
他俩是什么关系才能比《老友记》的伙伴更近呢？不言而喻。
很不幸，钱德勒的电影被杨简秒成了渣，几乎没有票房。媒体称《老友记》的粉丝都去看彼得朱了，相当尴尬。
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